Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui pengaruh Pemahaman Wajib Pajak Atas PP No.23 Tahun 2018 dan Implementasi Self Assessment terhadap Kepatuhan Wajib Pajak pada UMKM di Kecamatan Cidadap Kota Bandung. Pendekatan penelitian menggunakan asosiatif, dengan jumlah sampel sebanyak 73 wajib pajak. Hasil penelitian dianalisis menggunakan Regresi Berganda, melakukan uji validitas, dan uji reliabilitas menggunakan Cronbach Alpha. Uji hipotesis menggunakan uji t, uji F serta uji determinasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pemahaman Wajib Pajak atas PP No.23 Tahun 2018 berpengaruh signifikan terhadap Kepatuhan Pajak pada UMKM di Kecamatan Cidadap, Implementasi Self Assessment berpengaruh signifikan terhadap Kepatuhan Wajib Pajak pada UMKM di Kecamatan Cidadap. Secara simultan Pemahaman Wajib Pajak atas PP No.23 Tahun 2018 dan Implementasi Self Assessment berpengaruh signifikan terhadap Kepatuhan Wajib Pajak pada UMKM di Kecamatan Cidadap.